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Sa suprématie ne fut contestée qu'en 1914, par son équipier de coupe Davis Norman Brookes, de retour en Europe après 6 ans d'absence. Celui-ci priva Wilding d'un cinquième titre consécutif à Wimbledon, démontrant qu'un homme d'affaires comme lui ne se déplaçait pas pour rien. Wilding se consola en remportant le double à Wimbledon avec Brookes, puis la coupe Davis face aux américains. C'est là que Wilding encaissa sa deuxième défaite de l'année face à l'américain Mcloughlin. Mais c'était le dernier match de la rencontre, la coupe était déjà gagnée pour l'Australie, le match n'était pas décisif et la guerre déclarée en Europe depuis deux semaines. Wilding avait peut-être la tête ailleurs... Ce sera sa dernière partie. Il meurt en France près de Neuve-Chapelle dans une tranchée boueuse le 8 mai 1915. On raconte que ses dernière paroles furent On ne peut pas toujours être le meilleur...
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