En 1904, à 18 ans, May gagne le championnat national US. L'année suivante, elle va défier les anglaises à Wimbledon et remporte le titre à sa première participation. C'est la première joueuse à remporter deux tournois du grand chelem (les deux seuls qui existaient à l'époque...). En battant Dorothea Douglass, May Sutton met fin à la suprématie anglaise dans le tennis.

Avec son terrible coup droit lifté, son arme principale, May impressionna beaucoup le public de Wimbledon. Mais elle choqua terriblement les anglais avec son habitude de jouer les bras nus et de porter une jupe courte (entendez au dessus de la cheville), et jusqu'en 1914 et l'arrivée de Suzanne Lenglen, elle sera bien la seule à oser de telles extravagances!

Après un deuxième succès a Wimbledon en 1907, May reste aux États-Unis. Elle se marie en 1912 avec Tony Bundy, un bon joueur lui-même, trois fois champion d'Amérique en double messieurs. C'est en mère de famille qu'elle revient à la compétition en 1921 à 35 ans, et fut immédiatement classée quatrième joueuse américaine. En 1928 à 42 ans, elle était encore classée N°5 et sélectionnée dans l'équipe de la Wightman Cup.(Voir La naissance de la Wightman Cup)