C'est une équipe de l'université de Harvard qu'ils vont rencontrer. Dwight Davis joue le rôle de capitaine joueur et sélectionne ses deux camarades Holcombe Ward et Malcolm Whitman. A la surprise générale, les anglais subissent une véritable déroute. Arrivés à Boston après 20 jours de voyage sans avoir pu s'entraîner, ils découvrent avec stupeur des conditions de jeu qu'ils qualifieront d'effroyables: un filet qui se détendait sans cesse, des rebonds imprévisibles, une herbe mal coupée, des balles mal gonflées qui ne rebondissaient pas... Mais les anglais seront surtout incapables de renvoyer le terrible service lifté des américains, service très profond qui rebondissait très haut et laissait tout le temps au serveur de monter au filet pour finir le point. Les trois rencontres sont perdues trois sets à zéro.

Echaudés, les anglais n'accepteront pas l'invitation l'année suivante, prétextant que leur meilleure équipe n'était pas disponible. L'histoire de la coupe, que les étudiants de Harvard avait surnommée Dwight's pot, aurait pu s'arrêter là. Mais Davis sut prendre la chose avec élégance et partit avec Ward pour Wimbledon défier les Doherty chez eux. Les deux américains arrivèrent en finale du double, battus seulement par les frères Doherty en 4 sets disputés. Big Do et Little Do ne pouvaient plus maintenant refuser de faire le déplacement pour rencontrer chez eux ces américains si fair play. La coupe était sauvée.

Pour la rencontre de 1902, Dwight Davis laisse le poste de capitaine à son ami Whitman, et ne joue plus que le double avec Ward. La rencontre est plus disputée, mais les américains gagnent encore grâce aux simples que Laurie Doherty ne joue pas. Davis et Ward sont encore battus en double par les frères Doherty, comme ils le seront encore quelques jours plus tard en finale des championnts de double américains. C'est la dernière participation de Dwight Davis à la fameuse coupe qui porte désormais son nom.