Le nom de Ken McGregor restera pour toujours associé à celui de son partenaire de double et ami Frank Sedgman. A eux deux, ils formèrent une exceptionnelle et redoutable équipe, gagnant le grand chelem en 1951 et remportant 7 titres consécutifs. En 1952, ils manquèrent de peu un deuxième grand chelem, perdant dans l'ultime rencontre par un 8/6 au cinquième set!

Mais Ken McGregor n'aimait pas le tennis! Il aurait certainement préféré continuer à jouer au rugby, le sport de ses débuts et pour lequel il avait été sélectionné dans l'équipe nationale. Mais Harry Hopman, l'entraîneur de l'équipe de coupe Davis, sut se montrer persuasif pour le convaincre de rejoindre Sedgman. Très grand, il ne laissait rien passer quand il était à la volée, ce qui en double est un atout appréciable. Il fut moins convainquant en simple, remportant tout de même les championnats australiens en 1952 au dépend de Sedgman, un jour de grande forme où la chance était avec lui.(voir Sedgman-MacGregor: Un Grand Chelem en double)